1959年,叶问 (甄子丹饰)与张永成 (熊黛林饰)将大儿子叶准送回广东,小儿子叶正继续在香港读书在与马鲸笙 (谭耀文饰)与其老板 (迈克·泰森饰)所带领的帮派抗争的过程中,叶问带领着自己的弟子保卫了小学,并结识了依靠拉车和在地下赌场斗武为生的张天志 (张晋饰),二 人惺惺相惜。 此时,自称 “咏春正宗” 的张天志却向叶问公开宣战,要为自己新开的…